Questão do Enem 2022

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

  • carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8; 
  • amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9); 
  • tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5. 

Sabe-se que pKa = -log Ka.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

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